和尚年少时出家，后来明太祖挑选精通儒书的僧人，选中了他。之后，进入天界寺，谋得僧职。马皇后去世的时候，诸王都来奔丧，道衍这时在祈福僧人的行列中，偶尔与燕王相识。之后，他就被燕王要走，跟他去了北平。
之后三十年，道衍和尚一直颇得燕王器重。他不但通晓佛法，还多次给燕王出谋划策，双方关系很不错。只是道衍心中，一直有个遗憾。
他坦言说，自己这平生所学，虽然也尽力为朝廷和燕王效力，但总觉得有未尽之处。随着年龄增长，越来越心有不甘。
正好，朝廷准备修建大报恩寺，广招天下高僧，他也在其中。在纪念太祖和马皇后的法会上，天平皇帝感慨说，如今众人都在，只可惜少了自己儿子一家。道衍福至心灵，说他愿意作为使者，出访大秦国，寻得吴王等人，把法会上分赐诸王的经文带给他。
燕王对此表示反对，认为他这个岁数，出去了，就不知道还能不能回来。他的徒弟马三宝也多次劝他，说自己来就行，不需要师父费心。
但道衍认为，佛家讲究的便是一个缘。他曾经以为缘分在应天，在北平，但如今才觉得，应该还是在西边。
他能感觉到，自己寿数将近。但正是因为如此，才要抓住最后的机缘。至于死在何处，他并不关心。肉身乃是臭皮囊，随当地人火化了事。
众人都劝不住他，燕王也无能为力。
皇帝对此也颇为称奇，于是授予他僧录司左善世的僧职，任命他为使者，西行出访。皇帝亲自赠与袈裟，让有司开出文牒，要求沿途的别失八里国、哈烈国、大秦国等，按规格礼遇。
——这三家，分别就是东察合台、沙哈鲁汗廷和紫帐他们自己。
告别了皇帝和燕王，道衍和尚等人一路西行。来到赫拉特的时候，正愁往西怎么走，刚好遇到了史丹一行。道衍赞叹说，这不正是缘分么，于是跟着他们，来到了大都。
史丹对此也十分满意。虽然他也不知道上哪找大儒去，但找来个高僧，想来也差不多。而且按明朝官员的说法，道衍早年就是因为佛经、儒经都能通晓，才成名的。这感觉比一般大儒还厉害，不如就他了。
来到大都之后，道衍没找到朱允炆，但是受到了马王妃的热烈欢迎。
马王妃也是见过世面的人，虽然一直在坚持烧香礼拜，但她有时候也很难说服自己，接受
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