而少威。他兵虽多，却部署混乱、指挥不明；将领骄横，政令不一。如此一来，他土地虽广、粮草虽丰，不过是为我们预先储备的物资罢了。”
正是因为对袁绍的性格与军队弊端看得如此透彻，曹操才敢在袁绍大军将至的关键时刻，果断抽身东击刘备，而不担心被袁绍偷袭。
建安五年四月，为解除白马之围，曹操亲自率军北上。他采纳谋士荀攸的声东击西之计，先挥师向延津进发，做出要北渡黄河、抄袭袁军后路的姿态，引诱袁绍分兵西向阻截。等到袁绍兵力分散，曹操突然掉头，率领轻骑日夜兼程，直奔白马。
曹军神兵天降，距白马仅十余里时，颜良才惊觉，仓促应战，阵形大乱。曹军先锋关羽远远望见颜良麾盖，策马直冲敌阵，于万军之中刺死颜良，斩其首级而还。袁军群龙无首，全线崩溃，白马之围遂解。
曹操救出白马军民，携带人口、物资沿黄河向西撤退。袁绍得知后大怒，立即命令文丑与刘备率军渡河追击。曹操见追兵逼近，故意下令军士解鞍放马，将辎重粮草丢弃在道路上。袁军追兵一到，争相抢夺财物，阵势大乱。曹操抓住战机，率领身边仅有的精锐骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩文丑。
颜良、文丑皆是袁绍麾下名将，两战皆被斩杀，袁军士气遭到沉重打击。曹操初战大胜，却不贪功冒进，主动有序撤军，继续扼守官渡要塞，以逸待劳。
八月，袁绍主力大军进逼官渡，依沙堆扎营，军营东西连绵数十里，步步紧逼曹军营垒。袁绍下令对曹营发动猛攻：先是搭建高楼、堆筑土山，让士兵居高临下向曹营射箭，曹军在营中行走都要举盾蔽身；随后又挖掘地道，企图从地下突袭曹营。曹操针锋相对，下令制造投石机（发石车），击毁袁军高楼；又在营内挖掘长沟，破掉袁军地道。两军一攻一守，激烈相持近两个月之久。
长期攻守之下，曹军兵少粮尽、士卒疲惫，后方粮草运输也屡屡被袭，曹操处境一度极为艰难。
十月，袁绍从河北调集一万余车粮草，派大将淳于琼率领一万多士兵护送，夜宿在距离袁绍大营四十里的乌巢。恰在此时，袁绍的谋士许攸，因向袁绍献上偷袭许都的奇计不被采纳，加上家属在河北犯法被逮捕，心中愤懑不平，连夜逃出袁营，前来投奔曹操。
曹操听说许攸到来，大喜过望，来不及穿鞋，光着脚
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