迎击，却遭遇大败，只得逃离彭城，退保东海郯城，曹操乘机又破彭城，傅阳。当初各地流民依附陶谦，多在彭城间，此次遇曹操大军，皆遭杀戮，数万人被驱赶到泗水河中淹死，尸体阻塞了河道，致使河水都不能流动。
其后曹操向东北攻费县、华县、即墨、开阳，陶谦于郯城一面遣别将救援被曹军围攻诸县，一面告急于青州刺史田楷。曹操围攻郯县，未能攻下，便转而攻取虑、睢陵、夏丘三县，所过之处全都遭到屠戮，鸡犬不留，旧城废址不再有行人。田楷此时与刘备率军来救，后曹操因兵粮告尽，终得退兵。陶谦表刘备为豫州刺史，屯小沛。
兴平元年四月，曹操再度率领大军南攻徐州，先拔五城，遂略地至琅邪、东海。回军经过郯城，徐州将领曹豹与刘备屯兵郯东，邀击曹操，被其击破，曹操随即西拔襄贲，所过之处多所残戮。陶谦眼见日暮途穷，打算逃回老家丹阳，正在这时，陈留太守张邈背叛曹操，与其弟原广陵太守张超迎吕布入兖州，曹操只好回师平叛。同年，陶谦病逝，享年六十三岁。
陶谦任徐州刺史时，徐州经战火过后“世荒民饥”，陶谦表荐下邳人陈登为典农校尉，在徐州境内实行屯田。陈登上任便“巡土田之宜，尽凿溉之利”，在陶谦、陈登的努力下，徐州农业生产得到恢复和发展，收获“粳稻丰积”。
陶谦担任徐州刺史时，北面的青州、兖州黄巾此起彼伏，徐州却相对太平无事，百姓富足，谷米屯满粮仓，青州、豫州等地的流民（如郑玄、许劭等）也纷纷涌向徐州。当时，陶谦任命与自己同郡的下邳相笮融督管广陵、下邳、彭城运粮，其利用手中掌握的粮食，起大浮屠寺，可容三千余人，悉课读佛经；又以信佛免役作号召，招致人户五千余，“每浴佛，多设酒饭，布席于路，经数十里，民人来观及就食者且万人”。
陶谦任徐州刺史时，曾任用徐州富商麋竺为别驾从事，并任命与自己同郡的笮融督管广陵、下邳、彭城运粮，同时任用琅玡人赵昱、东海人王朗为别驾及治中从事。正史也有称陶谦“疏远贤人、任用小人“者。
陈龙退回濮阳之后，濮阳、鄄城、白马、孟津、上党、安阳连成一片，打造水陆交通，人马来回调度，物资来往不绝。然千算万算，算不到吕布受白蝴蝶蛊惑，竟然抛弃了盟约，悍然多路出兵，将
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