公元前339年），楚威王派遣大夫前往拜见庄子，希望聘请他担任国相。然而，庄子却婉言拒绝了这一邀请。他深知官场的尔虞我诈和功名利禄的虚幻，他渴望的是自由自在的生活，而不是被束缚在权力的牢笼之中。这一决定，也充分体现了庄子对自由精神的执着追求。
周显王三十二年（公元前337年），宋君剔成的弟弟偃发起了攻击，成功袭杀了剔成。剔成被迫逃往齐国，而偃则自立为宋君。大约在此事发生不久之后，庄子主动辞去了漆园吏的职务。他不再满足于仅仅在漆园中感悟自然，而是想要更加自由地探索人生的真谛，追求精神上的解脱。
周显王三十五年（公元前334年），魏惠王采纳了惠施的策略，与齐威王在徐州相会，并尊奉齐威王为王。就在这一年或稍后，庄子前往拜见魏王。从他当时“衣大布而补之、正絜系履”的穿着打扮以及与魏王的交谈内容来看，此时的庄子似乎已经不再担任任何官职，而是一位自由自在的游历者，他以自己独特的思想和见解，向魏王阐述着对人生、对社会的看法。
周显王三十六年（公元前333年），有传说称庄子在这一年南游楚国，并劝阻楚王兴兵攻打越国。他以自己深邃的智慧和对战争危害的深刻认识，试图阻止这场无谓的战争，体现了他对和平的向往和对生命的尊重。
周显王四十一年（公元前328年），宋君偃自称为王。此时或稍后，有人为了巴结宋王偃，获得了十乘车的赏赐，然后在庄子面前炫耀。庄子对此十分不屑，他认为这种为了追求名利而不择手段的行为是可耻的，这种人只会在权力和财富面前迷失自我，而失去了做人的本真。
周显王四十四年（公元前325年），秦惠文君自称为王，次年改元为更元元年。庄子大约在此时或稍后，在家乡见到了邑人曹商。曹商从秦国归来后，自我炫耀，庄子则讥讽他“舐痔得车”，通过这个形象的比喻，表达了对曹商这种为了获取利益而不择手段的行为的鄙视，同时也警示人们不要为了短暂的利益而放弃自己的尊严和原则。
周显王四十七年（公元前322年），在这一年或稍后，庄子或许南行至楚国。当时，张仪担任魏国的国相，他将惠施驱逐出魏国，惠施随后进入楚国，楚王接纳了他。但后来，楚王听从了冯郝的劝说，又将惠施
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